Cách kết tinh các hợp chất hữu cơ: 11 bước (có hình ảnh)

2024 Tác giả: Jason Gerald | [email protected]. Sửa đổi lần cuối: 2023-12-16 11:46

Kết tinh (hoặc kết tinh lại) là phương pháp quan trọng nhất để tinh chế các hợp chất hữu cơ. Quá trình loại bỏ tạp chất bằng cách kết tinh bao gồm hòa tan hợp chất trong dung môi nóng thích hợp, làm lạnh dung dịch và bão hòa với hợp chất được tinh chế, kết tinh dung dịch, cô lập bằng cách lọc, rửa bề mặt bằng dung môi lạnh để loại bỏ các tạp chất còn sót lại, và làm khô.

Quy trình này được thực hiện tốt nhất trong phòng thí nghiệm hóa học được kiểm soát, ở khu vực thông gió tốt. Lưu ý rằng quy trình này có nhiều ứng dụng, bao gồm tinh chế đường thương mại quy mô lớn bằng cách kết tinh sản phẩm đường thô và để lại các tạp chất.

Bươc chân

Bước 1. Chọn một dung môi thích hợp

Hãy nhớ thuật ngữ “giống như hòa tan giống như” hoặc Similia similibus solvuntur, có nghĩa là các chất có cấu trúc tương tự sẽ hòa tan vào nhau. Ví dụ, đường và muối hòa tan trong nước, không hòa tan trong dầu - và các hợp chất không phân cực như hydrocacbon sẽ hòa tan trong dung môi hydrocacbon không phân cực như hexan.

• Một dung môi lý tưởng có các đặc tính sau:

  • Hợp chất hòa tan khi nóng, nhưng không hòa tan khi lạnh.
  • Không hòa tan bất kỳ tạp chất nào (để chúng có thể được lọc ra khi một hợp chất không tinh khiết được hòa tan), hoặc hòa tan tất cả các tạp chất (để chúng vẫn còn trong dung dịch khi hợp chất mong muốn được kết tinh).
  • Sẽ không phản ứng với các hợp chất.
  • Không thể đốt cháy.
  • Không độc hại.
  • Không tốn kém.
  • Rất dễ bay hơi (vì vậy nó có thể dễ dàng tách ra khỏi tinh thể).

• Thường rất khó để xác định dung môi tốt nhất, dung môi này thường thu được bằng thực nghiệm hoặc bằng cách sử dụng dung môi không phân cực nhất hiện có. Làm quen với danh sách các dung môi phổ biến nhất sau đây (từ hầu hết các phân cực đến ít phân cực nhất). Lưu ý rằng các dung môi ở gần nhau sẽ trộn lẫn (hòa tan lẫn nhau). Các dung môi được sử dụng thường xuyên nhất được in đậm.

  • Nước (H₂O) là dung môi không cháy, không độc, sẽ hòa tan nhiều hợp chất hữu cơ phân cực. Hạn chế là nhiệt độ sôi cao (100 độ C), làm cho nó tương đối không bay hơi và khó tách khỏi tinh thể.
  • Axit axetic (CH₃COOH) là một chất hữu ích cho phản ứng oxy hóa, nhưng phản ứng với rượu và amin, do đó rất khó phân tách (nhiệt độ sôi là 118 độ C).
  • Dimetyl sulfoxit (DMSO), metyl sulfoxit (CH₃SOCH₃) chủ yếu được sử dụng làm dung môi cho các phản ứng, hiếm khi kết tinh. Chất này sôi ở 189 độ C, rất khó tách ra.
  • Metanol (CH₃Ồ) là một dung môi hữu ích để hòa tan các hợp chất khác nhau có độ phân cực cao hơn các rượu khác. Điểm sôi: 65 độ C. NS.
  • Axeton (CH3COCH3) là dung môi rất tốt, nhược điểm là có nhiệt độ sôi thấp 56 độ C nên sự chênh lệch nhiệt độ nhỏ về độ hòa tan của hợp chất ở nhiệt độ sôi và nhiệt độ phòng.
  • 2-Butanone, metyl etyl xeton, MEK (CH₃COCH₂CH₃) là một dung môi hoàn hảo với nhiệt độ sôi 80 độ C.
  • Etyl axetat (CH₃COOC₂NS₅) là một dung môi hoàn hảo với nhiệt độ sôi là 78 độ C.
  • Điclometan, metylen clorua (CH₂Cl₂) hữu ích như một đối tác dung môi với ligroin, nhưng nhiệt độ sôi của nó chỉ 35 độ C là quá thấp để tạo dung môi kết tinh tốt. Tuy vậy. điểm đóng băng của nó là -78 độ C. sử dụng nước đá hoặc xà phòng axeton,
  • Đietyl ete (CH₃CH₂OCH₂CH₃) hữu ích như một cặp dung môi với ligroin, nhưng nhiệt độ sôi 40 độ C của nó quá thấp để tạo dung môi kết tinh tốt.
  • Metyl t -Butyl ete (CH₃OC (CH₃)₃) là một dung môi rẻ tiền, một chất thay thế tốt cho dietyl ete do nhiệt độ sôi cao hơn, 52 độ C.
  • Dioxan (C₄NS₈O₂) là chất dễ tách khỏi tinh thể, là chất gây ung thư nhẹ, tạo thành peroxit, có nhiệt độ sôi 101 độ C.
  • Toluene (C₆NS₅CH₃) là một dung môi tốt để kết tinh các hợp chất aryl và đã thay thế các hợp chất benzen thường được sử dụng trước đây (chất gây ung thư yếu). Điểm hạn chế là nhiệt độ sôi cao, 111 độ C, khó tách khỏi tinh thể.
  • Pentane (C₅NS₁₂) Nó được sử dụng rộng rãi cho các hợp chất không phân cực, thường là dung môi ghép nối với các dung môi khác. Điểm sôi thấp của nó có nghĩa là dung môi này hữu ích hơn khi được sử dụng cùng với nước đá hoặc axeton.
  • Hexan (C₆NS₁₄) dùng cho các hợp chất không phân cực, trơ, thường dùng làm cặp dung môi, nhiệt độ sôi 69 độ C.
  • Cyclohexane (C₆NS₁₂) tương tự như hexan, nhưng rẻ hơn và có nhiệt độ sôi là 81 độ C.
  • Ete dầu mỏ là một hỗn hợp hydrocacbon bão hòa có thành phần chính là pentan, rẻ tiền và có thể được sử dụng thay thế cho pentan. Nhiệt độ sôi từ 30-60 độ C.

  • Ligroin là một hỗn hợp hiđrocacbon no có các tính chất của hexan.

    Các bước chọn dung môi:

1. Cho một lượng nhỏ tinh thể của hợp chất tạp chất vào ống nghiệm và thêm từng giọt dung môi vào sao cho chảy xuống thành ống nghiệm.
2. Nếu tinh thể trong ống nghiệm tan ngay ở nhiệt độ phòng thì loại bỏ dung môi vì một lượng lớn hợp chất sẽ vẫn hòa tan ở nhiệt độ thấp. Thử một dung môi khác.
3. Nếu tinh thể không tan ở nhiệt độ thường thì nung ống nghiệm trong chậu cát nóng và quan sát tinh thể. Thêm một giọt dung môi khác nếu tinh thể chưa tan. Nếu các tinh thể hòa tan ở nhiệt độ sôi của dung môi và kết tinh trở lại khi làm lạnh đến nhiệt độ phòng, bạn đã tìm đúng dung môi. Nếu không, hãy thử dung môi khác.

4. Nếu sau quá trình thử dung môi mà không tìm thấy dung môi đơn đạt yêu cầu thì sử dụng cặp dung môi. Hòa tan tinh thể trong dung môi tốt hơn (dung môi đã được chứng minh là có thể hòa tan tinh thể), sau đó thêm dung môi kém thuận lợi hơn vào dung dịch nóng cho đến khi vẩn đục (dung dịch bão hòa chất tan). Các cặp dung môi phải được trộn lẫn với nhau. Một số cặp dung môi hữu ích là axit axetic - nước, etanol - nước, dioxan - nước, axeton - etanol, etanol - dietyl ete, metanol - 2-butanone, etyl axetat - xyclohexan, axeton - ligroin, etyl axetat - ligroin, dietyl ete - ligroin, diclometan - ligroin, toluen - ligroin.

   

   Bước 2. Hòa tan hợp chất tạp chất

   Để thực hiện quy trình này, cho hợp chất vào ống nghiệm. Nghiền các tinh thể lớn bằng que khuấy để tăng tốc độ hòa tan. Thêm từng giọt dung môi. Để tách tạp chất rắn không tan, dùng dung môi dư để hòa tan dung dịch và lọc tạp chất rắn ở nhiệt độ phòng (xem quy trình lọc ở bước 4), sau đó làm bay hơi dung môi. Trước khi đun, cho gỗ bôi vào ống nghiệm để tránh quá nhiệt (đun dung dịch trên nhiệt độ sôi của dung dịch mà chưa thực sự sôi). Không khí bị mắc kẹt trong gỗ sẽ thoát ra ngoài tạo thành các hạt nhân để dung dịch có thể sôi hơn nữa. Ngoài ra, sử dụng chip đun sôi bằng sứ có đục lỗ. Sau khi các tạp chất rắn đã được loại bỏ và dung môi bay hơi, thêm từng giọt dung môi trong khi khuấy tinh thể bằng máy khuấy thủy tinh và đun nóng ống nghiệm trong hơi nước hoặc cát cho đến khi hợp chất được hòa tan hoàn toàn với dung môi tối thiểu.

   

   Bước 3. Loại bỏ màu của dung dịch

   Bỏ qua bước này nếu dung dịch không màu hoặc chỉ hơi vàng. Nếu dung dịch có màu (do sự hình thành các sản phẩm phụ có khối lượng phân tử cao trong phản ứng hóa học), thêm dung môi và than hoạt tính (cacbon) dư, và đun sôi dung dịch trong vài phút. Các tạp chất có màu sẽ được hấp phụ lên bề mặt than hoạt tính do có độ xốp cao. Tách than đã chứa các tạp chất đã hấp phụ bằng cách lọc, như sẽ được giải thích trong bước tiếp theo.

   

   Bước 4. Tách chất rắn bằng cách lọc

   Quá trình lọc có thể được thực hiện bằng cách lọc trọng lực, gạn hoặc tách dung dịch bằng pipet. Nói chung, không sử dụng lọc chân không vì dung môi sẽ nguội đi trong quá trình này, do đó sản phẩm sẽ kết tinh trong bộ lọc.

   • Lọc trọng lực: đây là phương pháp được lựa chọn để tách than mịn, bụi, xơ vải, v.v. Lấy ba bình Erlenmeyer đun trên hơi nước nóng hoặc trên bếp điện: bình thứ nhất chứa dung dịch cần lọc, bình thứ hai chứa vài ml dung môi và một phễu không cuống, còn bình thứ ba chứa vài ml dung dịch kết tinh dùng để rửa.. Đặt giấy lọc gấp nếp (được sử dụng vì bạn không sử dụng chân không) trên một phễu không cuống (không có cuống để dung dịch bão hòa không nguội và làm tắc cuống phễu bằng các tinh thể) vào bình Erlenmeyer thứ hai. Đun sôi dung dịch cần lọc, lấy khăn lau sạch rồi đổ dung dịch lên giấy lọc. Thêm dung môi đang sôi từ bình Erlenmeyer thứ ba vào các tinh thể hình thành trên giấy lọc và để rửa bình Erlenmeyer thứ nhất có chứa dung dịch đã lọc, thêm miếng đệm vào giấy lọc. Loại bỏ dung môi dư bằng cách đun sôi dung dịch đã lọc.
   • Gạn: Phương pháp này được sử dụng cho các tạp chất rắn lớn. Đổ dung môi nóng vào để các chất rắn không tan còn lại.
   • Tách dung môi bằng pipet: Phương pháp này được sử dụng cho một lượng nhỏ dung dịch nếu tạp chất rắn đủ lớn. Đưa pipet có đầu vuông vào đáy ống nghiệm (đáy hình tròn), sau đó tách chất lỏng bằng cách dùng pipet hút vào. Các tạp chất rắn sẽ bị bỏ lại.

   

   Bước 5. Kết tinh hợp chất mong muốn

   Bước này được thực hiện với giả định rằng tất cả các tạp chất có màu và không hòa tan đã được tách ra bằng các bước thích hợp được mô tả ở trên. Loại bỏ dung môi thừa bằng cách đun sôi hoặc cho không khí chảy nhẹ. Bắt đầu với một dung dịch bão hòa với chất tan ở điểm sôi. Để nguội từ từ đến nhiệt độ phòng. Quá trình kết tinh sẽ bắt đầu. Nếu không, hãy bắt đầu quy trình bằng cách đưa các tinh thể hạt vào hoặc bắt đầu trong ống có máy khuấy thủy tinh ở giao diện lỏng-không khí. Khi quá trình kết tinh đã bắt đầu, không làm xáo trộn vật chứa để tạo thành các tinh thể lớn. Để làm lạnh chậm (để cho phép các tinh thể lớn hơn hình thành), bạn có thể cách nhiệt hộp chứa bằng bông hoặc giấy lụa. Các tinh thể lớn hơn sẽ dễ tách khỏi tạp chất hơn. Khi vật chứa đã hoàn toàn ở nhiệt độ phòng, hãy làm lạnh trên đá trong khoảng năm phút để tối đa hóa số lượng tinh thể.

   

   Bước 6. Lấy và rửa các tinh thể

   Để thực hiện quy trình này, tách các tinh thể ra khỏi dung môi lạnh băng bằng cách lọc. Quá trình lọc có thể được thực hiện bằng phễu Hirsch, phễu Buchner hoặc bằng cách sử dụng pipet để tách dung môi.

   • Lọc bằng phễu Hirsch: Đặt phễu Hirsh có giấy lọc không có vỏ trong bình chân không đậy chặt. Đặt bình lọc trên đá để giữ cho dung môi nguội. Làm ướt giấy lọc bằng dung môi kết tinh. Nối bình với máy hút, bật máy hút và đảm bảo rằng giấy lọc được chân không kéo xuống phễu. Đổ và cạo các tinh thể vào phễu, và hút chân không ngay khi chất lỏng được tách khỏi tinh thể. Dùng một vài giọt dung môi lạnh nước đá để rửa bình kết tinh và đổ vào phễu trong khi lắp lại chân không, và loại bỏ chân không ngay khi tất cả chất lỏng đã được tách ra khỏi tinh thể. Rửa tinh thể nhiều lần bằng dung môi lạnh nước đá để loại bỏ các tạp chất còn sót lại. Khi bạn rửa xong, hãy để máy hút để làm khô các tinh thể.
   • Lọc bằng phễu Buchner: Đặt một mảnh giấy lọc không có vỏ ở đáy phễu Buchner và làm ẩm nó bằng dung môi. Cố định phễu vào bình lọc bằng nút cao su hoặc cao su tổng hợp để cho phép hút chân không. Đổ và cạo tinh thể vào phễu, sau đó hút chân không ngay khi chất lỏng được tách vào bình và tinh thể vẫn còn trên giấy. Tráng bình kết tinh bằng dung môi lạnh nước đá, thêm vào các tinh thể đã rửa sạch, lắp lại chân không và lấy ra khi chất lỏng đã tách ra khỏi tinh thể. Lặp lại và rửa nhiều tinh thể nếu cần. Để chân không để làm khô các tinh thể ở cuối.
   • Rửa bằng pipet, phương pháp này dùng để rửa tinh thể với số lượng nhỏ. Chèn một pipet có đầu vuông vào đáy ống nghiệm (đáy tròn) và tách chất lỏng sao cho chỉ còn lại chất rắn đã rửa.

   

   Bước 7. Lau khô sản phẩm đã giặt

   Việc làm khô cuối cùng của một lượng nhỏ sản phẩm kết tinh có thể được thực hiện bằng cách ép các tinh thể giữa hai mảnh giấy lọc và làm khô chúng trên mặt kính đồng hồ.

   Lời khuyên

   • Nếu sử dụng quá ít dung môi, quá trình kết tinh có thể xảy ra quá nhanh khi dung dịch được làm lạnh. Nếu kết tinh quá nhanh, các tạp chất có thể bị giữ lại trong tinh thể, do đó không đạt được mục đích làm sạch bằng cách kết tinh. Mặt khác, nếu sử dụng quá nhiều dung môi, quá trình kết tinh có thể hoàn toàn không xảy ra. Tốt nhất là bạn nên thêm một ít dung môi khi dung môi bão hòa ở điểm sôi. Tìm kiếm sự cân bằng phù hợp cần thực hành.
   • Khi cố gắng tìm dung môi lý tưởng thông qua một số thí nghiệm, trước tiên hãy bắt đầu với các dung môi có độ sôi thấp hơn và dễ bay hơi hơn, vì chúng dễ tách ra hơn.
   • Có lẽ bước quan trọng nhất là đợi cho dung dịch nóng nguội từ từ và cho phép các tinh thể hình thành. Điều rất quan trọng là phải kiên nhẫn và không chạm vào dung dịch đang nguội.
   • Nếu thêm quá nhiều dung môi đến mức rất ít tinh thể được hình thành, hãy làm bay hơi một phần dung môi bằng cách đun nóng và làm lạnh lặp lại.